Halbkreisförmig legen sich der alte Stadtgraben Singel sowie die Heren-, Keizers- und Prinsengracht und zahllose kleinere Quergrachten um das mittelalterliche Stadtzentrum. Insgesamt finden sich auf einer Fläche von etwa 8 km2 rund 160 Grachten und 600 Brücken. Der Grachtenring steht auf der Weltkulturerbeliste der Unesco.
Amsterdam war um 1600 dank des Überseehandels zu großem Wohlstand gelangt. Der Beginn des Goldenen Zeitalters ging mit einer Bevölkerungsexplosion einher: Innerhalb von nur 50 Jahren vervierfachte sich die Einwohnerzahl, der alte Stadtkern wurde zu eng, und man legte den Grachtenring an, eine der spektakulärsten städtebaulichen Unternehmungen jener Zeit. Innovativ war nicht nur die großzügige Anlage der Grachten, sondern auch ihre Bepflanzung mit Bäumen. Zum Graben der Kanäle wurden Verbrecher, Landstreicher und Tagelöhner herangezogen. Reiche Kaufleute ließen an den Wasserwegen, die ursprünglich zur Trockenlegung des Geländes dienten, ihre neuen Wohn- und Lagerhäuser errichten. Allerdings waren Grundstücke an den Grachten teuer. Da sich Kaufpreis wie spätere Besteuerung an der Breite der Parzelle orientierten, fielen die meisten Häuser schmal, aber dafür tief aus. Benannt wurde die Herengracht nach den Handelsherren, die Keizersgracht nach Kaiser Maximilian I., dessen Krone Amsterdam im Stadtwappen führen durfte, und die Prinsengracht nach den Prinzen des Hauses Oranien. Um 1680 war der Stadterweiterungsplan vollendet und der Grachtenring von einem Verteidigungsgraben umschlossen, der sich an der Stelle der heutigen Stadhouderskade befand.
Heute ist der Grachtenring mit seinen großen, alten Herrenhäusern noch immer eine der schicksten Adressen Amsterdams, wenngleich viele der ehemaligen Wohnhäuser nun Anwaltskanzleien und Privatbanken beherbergen. Durch die hohen, gardinenlosen Fenster der alten Häuser blickt man in luxuriöse Interieurs.
Weniger mondän, aber nicht weniger pittoresk ist das frühere Armenviertel Jordaan, das etwa zur selben Zeit wie der Grachtenring entstand. Wo heute viele Intellektuelle und Künstler wohnen, zahlreiche Galerien (u.a. Fons Welters) und Designateliers residieren und eine beinahe dörfliche Atmosphäre herrscht, mussten früher ganze Arbeiterfamilien in feuchten Souterrains hausen. Erst nach dem Zweiten Weltkrieg besserten sich die Zustände und entstand das legendäre Nachbarschaftsgefühl, das in den „Jordaanschnulzen“ besungen wird, die noch heute aus den Lautsprechern manch eines braunen Cafés im gezelligsten Viertel Amsterdams schallen.